En 1999, Enema Of The State eut un tel succès qu'il propulsa le groupe aux sommets des charts américains. Le groupe a devint même très populaire dans l'industrie de la pop en général. L'album doit principalement son succès commercial aux chansons "What's My Age Again?", "Adam's Song" et "All the Small Things". Enema of the State fut vendu à près de 16 millions de copies à travers le monde (dont 300 000 en France), devenant ainsi leur album le plus vendu. Musicalement, ce quatrième album est construit sur des mélodies classiques des groupes de cet époque tel que green day . L'année suivante, en 2000, sortit leur premier et unique album live. L'album contient les principaux succès des trois albums ainsi qu'une chanson inédite enregistrée en studio. L'album, tiré en édition limitée, est, depuis, devenu un collector particulièrement recherché. Pour parachever l'énorme succès de leur compilation, le trio californien participa à "The Honda Civic Tour" en 2001. Puis le 12 juin 2001, Take Off Your Pants And Jacket prit d'assaut les disquaires et s'installa dans la continuité musicale et commerciale du groupe (il se vendit a plus de 8 millions) . Les premiers albums furent sortis en différentes versions incluant des bonus différents sur chaque version. Ces chansons, "Fuck a Dog", "Mother's Day" et "When You Fucked Grandpa" sont considérés comme des chansons humoristiques sans grandes valeurs musicales. L'album contient toutefois des chansons plus sérieuses à l'instar de "Time to Break Up", "Don't Tell Me That It's Over" and "What Went Wrong". Pour la sortie de cet album, une tournée européenne fut organisée en hiver 2001 mais finalement annulée suite aux attentats du 11 septembre. Repoussée en 2002, la tournée fut finalement abandonnée quand survinrent les problèmes de dos de Tom Delonge.
